7 mars 1900
Les Shamrocks de Montréal gagnent la coupe Stanley.

17 mars 1902
Le Montréal AAA gagne la coupe Stanley.

4 février 1903
Le Montréal AAA gagne la coupe Stanley.

29 décembre 1906
Les Wanderers de Montréal gagnent la coupe Stanley.

25 mars 1907
Les Wanderers de Montréal gagnent la coupe Stanley.

30 décembre 1908
Les Wanderers de Montréal gagnent la coupe Stanley.

12 mars 1910
Les Wanderers de Montréal gagnent la coupe Stanley.

11 octobre 1911
Équipes de six joueurs (abolition du rover).

13 mars 1912
Les Bulldogs de Québec gagnent la coupe Stanley.

26 janvier 1913
Retour au jeu à sept.

8 février 1913
Dernière partie de la NHA (National Hockey Association) selon le jeu à sept entre les Blueshirts de Toronto et le Canadien de Montréal, à Toronto.

11 février 1913
Retour définitif au jeu à six.

30 mars 1916
Le Canadien de Montréal gagne la coupe Stanley.

22 novembre 1917
Naissance du Canadien de Montréal.

22 novembre 1917
Naissance des Maple Leafs de Toronto.

19 décembre 1917
Joe Malone du Canadien marque 5 buts contre Ottawa.

19 décembre 1917
Première partie de la Ligue nationale de hockey .

12 janvier 1918
Joe Malone du Canadien de Montréal marque 5 buts contre Ottawa.

2 février 1918
Joe Malone du Canadien de Montréal marque 5 buts contre Toronto.

18 octobre 1918
Les Bulldogs de Québec sont vendus à un homme d'affaires de Toronto. Inactive en 1918-1919, la concession reviendra à Québec la saison suivante.

10 janvier 1920
Newsy Lalonde de Montréal marque six buts contre Toronto.

31 janvier 1920
Joe Malone des Bulldogs de Québec marque 7 buts contre Toronto.

10 mars 1920
Joe Malone des Bulldogs de Québec marque 6 buts contre Ottawa.

6 décembre 1920
Les Bulldogs de Québec sont vendus à un homme d'affaires de Hamilton.